David urodził się jako jeden z bliźniaków, syn Ruth i Roberta. Gdy jako niemowlęta byli chorzy, Robert nie miał pieniędzy na lek dla nich . Pojawił się u nich sam Mroczny. Gdzie dobra okazja, tam i Rumpelsztyk! Jak na niego przystało, zaoferował umowę, która z pewnością rozdarła rodzicielskie serca na pół. Za znaczą sumę pieniędzy na lek i uratowanie farmy, rodzice oddali mu jednego z bliźniaków o imieniu James gdy był niemowlęciem. Robert zdecydował o tym rzutem monetą. Zachował ją na pamiątkę. Sześć lat później, Robert wciąż nie mógł się pogodzić ze stratą syna i  podjął się próby odzyskania Jamesa. Obiecał Davidowi, że za 2 tygodnie wróci trzeźwy i odmieniony a ten dał mu monetę z dnia transakcji z Mrocznym.

Ruth ciągle kłóciła się z mężem o jego uzależnienie od picia alkoholu, podczas gdy David dorastał. On miał w sobie szczerą chęć zmiany. Obiecał jej to i udał się w 2-tygodniową podróż po zapasy, którą co jakiś czas musiał odbyć by mogli żyć. Czternasty dzień spędził w tawernie a nazajutrz ludzie znaleźli jego ciało na dnie wąwozu, w roztrzaskanej furmance. David uwierzył, że pewnych bitew nie można wygrać. Farma stała się zadłużona. Ruth nalegała by się ożenił ponieważ duży posag wyciągnął by ich z długów. On oponował bo chciał prawdziwej miłości. Wtedy ponownie zjawił się u nich Mroczny i David dowiedział się o tym, że miał brata bliźniaka, księcia James, który zmarł i musiał go zastąpić. Miał pretensje do matki, ale przystał na ofertę. Król miał zaopatrywać jego matkę a on miał wrócić do domu jako bohater.

Plan był prosty, gdyż to żołnierze króla mieli zająć się zionącym ogniem smokiem a David miał tylko przynieść głowę bestii. Ci zostali jednak mocno poparzeni lub zabici. David zwabił potwora między dwie skały, gdzie utknęła mu głowa a po chwili została ścięta mieczem przez Davida. Łeb został dostarczony i zamieniony w złoto przez króla Midasa. On, myśląc perspektywicznie, oddał te mu za żonę swą córkę, Abigail. David chciał odmówić, ale George „przycisnął go do muru”. David udał się na farmę i pożegnał się z matką. Ta podarowała mu swój pierścionek zaręczynowy by podarował go tej, w której się zakocha. W zamku króla George’a, przejął Abigail od jej ojca i razem mieli podążyć do jego zamku, lecz drogę zastawiło im przewrócone drzewo.

Tak naprawdę to Śnieżka ścięła drzewo na drodze innego królestwa. Czekała aż ktoś nadjedzie i zeskoczyła na powóz. Porwała sakiewkę z pierścionkiem zaręczynowym z powozu Księcia z Bajki oraz królewny Abigail. Książę podążył za nią na koniu i dopadł ją, pośrodku polany. Wtedy odkrył jej twarz i zdziwił się, że jest dziewczyną. Śnieżka wykorzystała to i uderzyła go w podbródek, rozcinając mu skórę. Uciekła na koniu i uśmiechnęła się, gdy Książę wrzasnął za nią, że ją zawsze znajdzie.
                                         


Śnieżka sprzedała pierścionek za złoto trollom. Książę tymczasem dotrzymał obietnicy i złapał księżniczkę w sieć. Przedstawił się jako „Książę James”, lecz to właśnie Śnieżka nadała mu tytuł „Księcia z Bajki. Domyśliła się też, że jego związek z „jędzowatą księżniczką” będzie wymagał dużo cierpliwości oraz ze służy zażegnaniu wojny między królestwami i ich połączeniu. Książę potwierdził to, ale też pokazał jej jeden z listów gończych z którego dowiedział się kim jest ona. Zagroził jej, że odda Śnieżkę Królowej, jeśli nie odzyskają pierścionka.

W takiej sytuacji, bandytka zgodziła się na układ. W drodze na most trolli, Książę zabrał jej buteleczkę z mrocznym pyłem, który zamieniał wrogów w robaki. Chciała go użyć na królową, dlatego zachował go przy sobie. Później ona zaatakowała go i wrzuciła do strumienia wody, do którego poszła pod pretekstem zaspokojenia pragnienia. Jej krótką ucieczkę przerwały straże królowej. Ci zostali zabici przez księcia przez co Śnieżka była w szoku, ale podążyła dalej do mostu. Tam, transakcja odzyskania biżuterii przebiegała gładko, dopóki Książę okazał niecierpliwość a trzy trolle znalazły list gończy dotyczący Śnieżki i wyrzuciły na deski mostu butelkę z mrocznym pyłem. Książę wdał się w walkę na miecze z trollami a Śnieżka wzięła pył i uciekła. Gdy zauważyła, że Księcia nie ma za nią, wróciła na most w ostatniej chwili. Zamieniła trolle w robaki, zanim zdołały ściąć Księcia. Ocaliła bo, bo tak jak on, nie mogła inaczej. Straciła przy tym cały pył ale obiecała sobie znaleźć inny sposób. Na drodze do pałacu króla Midasa, Książę podarował jej złoto a ona oddała mu jego pierścionek. Pokazał go jej i dla żartu stwierdził ze nie jest w jej stylu. Ona, także dla grepsu założyła go na palec. Pasował idealnie na niego, ale po chwili potwierdziła słowa mężczyzny z udawaną obojętnością. Powiedział, że gdyby czegoś potrzebowała, zawsze ją znajdzie. Ona chciała mu uwierzyć, po czym oboje się rozeszli w swoje strony.

W ciągu miesiąca jaki minął od ich spotkania, król George wiedział o tym, ze pomimo oficjalnych zaręczyn, Książę zakochał się. Kazał mu zapomnieć o innej kobiecie. Ten wysłał list od Śnieżki za pomocą gołębia, przechwycony przez króla George, w którym wyraził swe uczucia do niej. Chciała się z nim spotkać w zamku króla, ale została pochwycona i wtrącona do lochów. Kobieta, pod naciskiem gospodarza zamku, powiedziała Księciu ze łzami w oczach, że go nie kocha i nie ma miejsca, gdzie mogliby być razem. Odeszła zrozpaczona z zamku. Pomimo tego ciosu, David nie mógł ożenić się z Abigail. Gdy się ukrywał, jej żołnierze pochwycili go i zaprowadzili do niej. Nie była wściekła, lecz ulżyło jej ponieważ też nie chciała go pojąć za męża. Pokazała mu statuę Fredericka. Opowiedziała mu jego historię a on zgodził się odczynić go za pomocą wód z Jeziora Nostos, mogących sprowadzić to co utracone. Dotarł na miejsce i w jego odmętach pokonał strażniczkę, która przybrała nawet powłokę Śnieżki, chcąc go utopić. Ten wbił nią nóż myśliwski i wypłynął na powierzchnię. Woda z jeziora poskutkowała a w zamian otrzymał od zakochanych zaopatrzenie i konia. Przygalopował do Kapturka. Ta wyjaśniła mu, że Śnieżka wciąż szalenie go kocha a Książę zabrał jej przyjaciółkę, gdyż pościg straży królewskiej zbliżył się do nich.

Książę został sprowadzony do zamku na ścięcie przez Gilotynę. Tuż przed egzekucją, Regina zamieniła ostrze w wodę. Został kupiony przez Złą Królową. Była gotowa dać królowi tyle złota ile obiecał Midas. Także zadać Davidowi tyle cierpienia ile mogła, bo w grę wchodziło pozbycie się Śnieżki. Przyszła do niego w celi i ofiarował swe życie za jej, lecz ona miała dla niej znacznie gorszą karę. Wychodząc, pokazała mu zatrute jabłko i zaśmiała się. Następnie został zabrany przez straże Reginy do jej mrocznego pałacu. Śnieżka wdarła się do zamku króla z pomocą przyjaciół, lecz zobaczyła ukochanego przez lustro. Kazał jej uwierzyć, że będą razem, ale rozmowę przerwała im Zła Królowa. Krótko potem Książę poczuł ból w klatce piersiowej. Zrozumiał, że jego Śnieżce coś się stało, ale był bezsilny...

Książę miał zostać ścięty, lecz z pomocą Łowcy, wydostał się z Pałacu. W drodze do Śnieżki, Królowa przeniosła go do Bezkresnego Lasu, skąd nie było ucieczki. Tam spotkał Rumplestiltskina, który odebrał mu pierścionek matki i go zaczarował. W zamian za oddanie go, Mroczny wręczył mu złote jajo z eliksirem miłości by umieścił je w brzuchu bestii. Książę wypełnił zadanie, gdy Maleficent była w swej smoczej formie. Umieścił jajo w jednym z otworów za jej uchem i uciekł z Zakazanej Fortecy, jej domu. Rumple wręczył mu przedmiot, który w miarę zbliżania do ukochanej, będzie coraz silniej świecił. Obdarzył go też nowym, uroczystym ubraniem. Książę podążył na koniu do Śnieżki leżącej w szklanej trumnie. Spóźnił się, lecz chciał się z nią pożegnać. Pocałunkiem w usta złamał klątwę snu. Oświadczył się też Śnieżce co ta przyjęła. Zgodziła się też odbić królestwo George’a oraz Reginy.

                                    
Po przegranej przez Reginę i króla George’a bitwie z wojskami Księcia i Śnieżki, Królowa została schwytana w pułapkę dzięki pyłowi wróżek. Rada wojenna, z udziałem Babci, Jiminyego, Gburka, Kapturka i Apsika oraz innych rycerzy miała kilka pomysłów jak wygnanie czy śmierć z ręki Gburka, ale Książę zdecydował się na legalną egzekucję. Gdy wyszli, Śnieżka wyraziła obiekcje, że zawsze jest wybór. Książę jednak podkreśli, że skoro jej teraz nie powstrzymamy, to nie wiedzą co jeszcze zrobi. Na dziedzińcu byłego zamku króla George’a, Regina została przywiązana na pala. Jiminy zachęcił skazaną do wyrażenia ostatniego słowa. Pokonana królowa wiedziała, że ponosi konsekwencje swych działań wyraziła żal, że nie mogła zadać więcej bólu, cierpienia i śmierci. Zwłaszcza, że nie była w stanie pozbawić życia Śnieżki. Książę kazał strzelić łucznikom, ale Śnieżka − dzięki magii Niebieskiej Wróżki − powstrzymała egzekucję. Dobiła umowę z Mrocznym, by sprawdzić, czy Regina naprawdę mogła ulec przemianie, lecz nie zdała egzaminu. Tuż po tym, jak wbiła mały sztylecik w brzuch Śnieżki i ten nie zadał rany, Książę wszedł do wieży i wyjaśnił jej, że Mroczny, stworzył zaklęcie ochronne. Regina nie mogła już im zadać jakiegokolwiek ciosu w tej krainie. Śnieżka teraz wygnała swoją byłą macochę do zamku ojca. Skoro ona uratowała jej życie, mają wyrównane rachunki. Jeśli Regina skrzywdzi kogoś z jej królestwa, Śnieżka ją zabije.

Regina pojawiła się na uroczystości ślubnej Śnieżki i Księcia. Zapowiedziała im, że jej podarunkiem jest ten szczęśliwy dzień, po którym wszystko co kochają zostanie im odebrane. Ich cierpienie będzie jej zwycięstwem. Zniszczy ich szczęście, choćby to była ostatnia rzecz jaką dokona. Książę rzucił w nią swym mieczem, lecz zła królowa teleportowała się a broń zniknęła wraz z nią. Wtedy zaczął się prawdziwy koszmar. Królewska para zebrała się wraz z sojusznikami przy okrągłym stole i długo obradowali nad tym, co mają zrobić. Wreszcie, Niebieska Wróżka obiecała im pomóc. Kazała wyrzeźbić szafę z zaczarowanego drewna, które mogłoby przenieść Śnieżkę do świata bez magii, w którym mogłaby żyć razem z nienarodzoną jeszcze córką. Rodzice przyszłej wybawicielki choć z początku niechętni, przystali na ten pomysł. Niestety zdarzyło się tak, że Emma urodziła się zanim szafa została skończona, a Charmingowie nie mogli przenieść się z nią. Z wielkim bólem serca, Śnieżka oddała Księciu ich pierworodną, a ten ruszył w bój z córką na ramieniu, byleby zapewnić jej szczęśliwe życie z dala od klątwy. 

Bohaterski ojciec chcąc zapewnić swojej córce lepsze życie, włożył ją do szafy, składając na jej czole ten jeden, ostatni, pożegnalny pocałunek. Szepcząc cicho, by ich odnalazła. Sam niedługo potem został ugodzony z ostrej broni i w wyniku obrażenia stracił przytomność. Jedno jednak mu się udało - obronił swoją córkę przed największym złem. Wierzył, że tak jak on zawsze odnajdzie jej matkę, tak ona odnajdzie ich. W końcu odnajdywanie siebie mają już chyba we krwi...